张学良遭软禁后，宋子文、李烈钧、于右任和张治中等许多要人都为之说情，可蒋介石始终不予理会。1937年1月，东北军、西北军将领共同致电蒋介石，要求给予张学良带兵的自由。蒋介石说：“张学良自己要求读书，我怎么办？”下面潇湘图说历史就给大家分享一下蒋介石至死不肯释放张学良的原因，感兴趣的朋友们一起来了解一下吧。
同年7月，抗日战争全面爆发，东北军将领再次提出把为国杀敌的自由还给张学良，蒋介石仍置之不理；而在召见东北军代表时，他却说：“汉卿（张学良的字）太年轻，小事聪明，大事糊涂，只因读书太少。我留他在这里，让他多读些书。”
九年后，政要们在政协会议上呼吁还给张学良人身自由，蒋介石让邵力子代自己讲话：“张学良的问题不是国法问题，而是家法问题，你们不要管啦！”到了10月，张学良请前来探望自己的张治中说情，结果蒋介石断然下令：今后任何人见张学良，都要经他亲自批准。
1949年1月，蒋介石被迫下野，于右任提出，为了增加与中共谈判的筹码，应尽快放出张学良和杨虎城。蒋介石却冷冷地说，“你们找李宗仁（时任中华民国代总统）”。
李宗仁答应了，当即给参谋总长顾祝同拍电报，要他负责落实。顾祝同了解蒋介石的用心，便推托说，这要由台湾省主席陈诚等人来办。
于是，李宗仁派人去台协商。陈诚说，蒋先生的事，他不便插手；私下里，陈诚却遵照蒋介石的指令，把张学良秘密转移。同年年底，蒋介石下达手谕，要严格审查张学良寄出的信件，把其通讯自由也剥夺了。
在旷日持久的拘禁生涯中，张学良自己也曾多次向蒋介石上书求赦，主动承担“罪责”，以求宽宥，并请缨赴战场，要与日寇决一胜负，“任何职务，任何阶级，皆所不辞。能使我之血得染敌襟，死得其愿矣”，希望蒋介石能“念及十年之情，怜及匹夫之志”，批准自己的心愿。点击此处查看：朝鲜半岛风云涌动，战争一触即发！
无奈，热面孔贴在冷屁股上，回回都是竹篮打水一场空。
蒋介石的策略，一曰置若罔闻，不予理睬；二曰水来土掩，虚与委蛇。
一次，戴笠报告说张学良太小气，连一根钓鱼竿也舍不得买。蒋介石却说：“你懂什么，这是暗示我释放他，要给他政治权力的钓鱼竿。”不久，蒋介石就叫人把一根从美国进口的高级鱼竿送了过去。张学良看到这鱼竿能伸能缩，知道蒋介石的用意，当即折断扔掉。
长期丧失自由、身心饱受摧残的张学良还以独特的方式提出了抗议：他特意捉了一只鸟，把它关进一个精致的鸟笼里，然后作为一件特殊礼品，托人给蒋介石送过去。蒋介石差人做了一个更大的鸟笼作为回赠，并捎话说：“我很爱鸟，你在山上多捉些鸟吧，我有的是笼子。”
1956年，张学良在铁窗熬过了20个春秋，受困于台湾也已整整十年，又正赶上蒋介石70岁（虚岁）寿辰，张学良抱着很大希望，把一只瑞士名表作为礼物托人送去，暗示岁月蹉跎，“管束”应该结束了。
蒋介石深知个中寓意，立即回赠一本1936年的年历，还有一双绣花拖鞋。看得出，他对西安事变那场羞辱始终耿耿于怀，决意要永远“管束”下去。
怅惘中，张学良写下一首诗，以自嘲的形式描述自己的懊恼：“落日西沉盼晚晴，黑云片起月难明。枕中不寐寻诗句，误把溪声当雨声。”