常德保卫战简称常德会战（1943年11月2日-12月20日），美国《芝加哥太阳报》报道称常德会战为“此一役对中国而言，是证明其士兵之作战能力；对其盟友而论，亦足证明中国虽处于极大困难之中，尤能渡过难关，击退敌人。”
日军进攻
1943年11月1日，日军五个师团兵分三路，依原订计划全线出击。11月3日，沿江全线转入激战，日军规模之大，远出战区预料。4日，第一线兵团各部均开始依战区命令转移主力至主阵地，此时暖水街主阵地反而阵线犬牙交错而孤悬敌后，侧翼曝露，王敬久总司令乃电令暂6师赵季平师长突围。暖水街阵地虽然坚持半周，依然力持不垮。日军于是决心考变主攻方向，将主力调往新安、石门一线，果然突破了国军的第一线兵团防线。
正当第10集团军全线激战，殊死搏斗之际，第29集团军却正踏入杀阵。第因部队原先已与日军纠缠交错，所以在日军骤然加强兵力后的进攻下立遭突破。14日，日军对石门发动总攻，第73军在涉水突围时遭到日军截击，一片混乱，建制全散，暂5师在撤退中伤亡殆尽。17日，日军在打开石门缺口之后，大胆突进，直取慈利，后慈利失守。21日傍晚，日军在桃源猛烈轰炸，随后空投近一个中队的伞兵，许师长乃亲率450团残部上前冲杀，身受重创。后在昏迷送医途中，不堪其辱举枪自尽。桃源沦陷之后，主攻的四个师团已包围常德，并与常德守军接战。
第116师团整个师团均用以攻城。第100军第63师第188团在会战之初奉孙长官命令，抢占德山阵地，以与第57师成犄角之势。横山勇一动手便全力猛扑德山，第188团匆促应战，仅一昼夜德山阵地便告失守，24日，第116师团集结完毕，对常德城防展开主攻。第169团柴意新团长奋勇迎战，以准确集火杀伤日军，日军冲锋中损失逾半。
中方增援
在常德被完全包围之后，第10、第29集团军以及王耀武集团两个军均与全力阻击的日军外围掩护部队胶着，一时之间难直趋常德解围。孙长官决心将第六战区第一线兵团各部完全转入攻势，全力击破敌第39师团与第13师团的阻击阵线，将日军主力压迫于常德城郊，包围歼灭。务求及时解常德之围。25日，日军召集第3航空师团主力空援，在常德城中四处滥投燃烧弹，不料国军再予重创，各线攻城敢死队溃不成军。
局势转危为安，甚至转入胜局的关键，此时绝对不能有失。横山勇展开全部力量近两个师团攻城，第57师逐屋逐巷，艰苦抵抗。此时众望所寄的李玉堂兵团，攻击步调依然迟缓。等不到援军的守军，只得做最后一搏。3日凌晨，双方展开白刃战。后常德城宣告失守。后欧震将军以新11师为前锋，直取常德时，才发现日军已然退走，只剩一座空城。
追击战争
同年11月，日军纠集7个师团约10万人进攻常德，王耀武率七十四军参加会战，在友军的配合下，经过6天激战，终于收复了常德城，常德血战一时被广为传颂。第六战区各部队13日接到追击命令后，发现日军停止于澧水之线不再撤退，转为守势，于是向日军发起进攻，但在日军抗击和反击下无大进展，双方暂时形成对峙。至12月20日，国军全部收复了失去的阵地，恢复了会战前的态势。常德会战至此结束。